{ "name": "Xanthohumol", "synonyme": "Auch: XN · 3'-Prenyl-4,2',4'-trihydroxychalkon · englisch: Xanthohumol", "intro": "Xanthohumol ist das mengenmäßig bedeutendste Prenylflavonoid im Hopfen und das wissenschaftlich am intensivsten erforschte Hopfen-Polyphenol. Es kommt in Konzentrationen von 0,2–2 % der Trockenmasse vor, ist aber im fertigen Bier meist nur in Spuren nachweisbar, da es beim Kochen größtenteils zu Isoxanthohumol umgewandelt wird. Interesse weckt es vor allem durch seine biologischen Eigenschaften in der Grundlagenforschung.", "kennzahlen": [ { "label": "Aromasorten (niedrig)", "wert": "0,1 – 0,5 %", "pct": 12 }, { "label": "Standard-Aromasorten", "wert": "0,3 – 0,8 %", "pct": 22 }, { "label": "Dualhopfen und Bitterhopfen", "wert": "0,5 – 1,0 %", "pct": 32 }, { "label": "Herkules, Polaris (erhöht)", "wert": "0,7 – 1,1 %", "pct": 42, "cls": "warn" } ], "kennzahlen_note": "Angabe als Prozent der Trockenmasse. Im fertigen Bier liegt Xanthohumol meist unter 0,2 mg/l — der Großteil wird beim Kochen zu Isoxanthohumol umgewandelt.", "definition": [ "Xanthohumol ist ein Prenylflavonoid (Chalkon) mit der Summenformel C₂₁H₂₂O₅. Es ist der Hauptvertreter der Prenylflavonoide im Hopfen und kommt ausschließlich in Humulus lupulus vor — es ist damit ein spezifischer Hopfen-Biomarker.", "Im Unterschied zu Alphasäuren und Ölen ist Xanthohumol kein Aromastoff, sondern ein bioaktiver sekundärer Pflanzenstoff, der in der pharmakologischen Forschung intensiv untersucht wird." ], "entstehung": [ "Xanthohumol wird in den Lupulin-Drüsen über den Flavonoid-Biosyntheseweg (Polyketid-Weg) aus Phloroisovalerophenon gebildet. Es ist strukturell verwandt mit anderen Prenylflavonoiden wie 8-Prenylnaringenin.", "Beim Kochen der Bierwürze wird ein Großteil des Xanthohumols durch intramolekulare Zyklisierung zu Isoxanthohumol umgewandelt — weshalb Bier zwar Isoxanthohumol, aber kaum Xanthohumol selbst enthält." ], "brauen": [ { "h": "Umwandlung beim Kochen" }, "Durch die Hitze beim Würzekochen zyklisiert Xanthohumol zu Isoxanthohumol (IXN). Im fertigen Bier liegt typischerweise das 10–20-fache an Isoxanthohumol im Vergleich zu Xanthohumol vor.", { "h": "Spezialbiere" }, "Es gibt kommerzielle 'Xanthohumol-Biere', bei denen durch Anpassung des Brauverfahrens (niedrige Kochtemperaturen, spätere Hopfengaben) höhere Xanthohumol-Konzentrationen erhalten werden. Diese liegen meist bei 1–5 mg/l, deutlich unter den in Studien verwendeten therapeutischen Dosierungen." ], "messung": [ "Xanthohumol wird durch HPLC mit UV-Detektion (λ = 370 nm) bestimmt. Auf dem CoA als Prozent der Trockenmasse (%TM) angegeben.", "Im Bier wird Xanthohumol durch HPLC-MS/MS quantifiziert. Normalbiere enthalten typischerweise 0,01–0,15 mg/l." ], "zusammenhaenge": [ "Isoxanthohumol: Das Hauptumwandlungsprodukt beim Kochen. Ebenfalls biologisch aktiv, aber in anderen Wirkmechanismen als Xanthohumol.", "8-Prenylnaringenin (8-PN): Ein weiteres Prenylflavonoid aus Hopfen, das durch Demethylierung aus Isoxanthohumol entsteht und als starkes Phytoöstrogen gilt.", "Gesamtpolyphenole: Xanthohumol ist Teil der Gesamtpolyphenol-Fraktion, wird aber wegen seiner wissenschaftlichen Bedeutung meist separat ausgewiesen." ], "verwandte": [ { "name": "Gesamtpolyphenole", "url": "/informationen/hopfenwissen/polyphenole/", "beschreibung": "Gesamtheit aller phenolischen Verbindungen im Hopfen" }, { "name": "Alphasäure", "url": "/informationen/hopfenwissen/alpha-saeure/", "beschreibung": "Primäre Bitterkomponente" }, { "name": "Betasäure", "url": "/informationen/hopfenwissen/beta-saeure/", "beschreibung": "Zweite Säurefraktion mit antimikrobieller Wirkung" }, { "name": "HSI", "url": "/informationen/hopfenwissen/hsi/", "beschreibung": "Oxidationszustand des Hopfens" } ], "beispiel_sorten": [ { "name": "Hallertauer Mittelfrüher", "wert": "ca. 0,5 % TM" }, { "name": "Cascade", "wert": "ca. 0,3 % TM" }, { "name": "Simcoe ®", "wert": "k.A." }, { "name": "Herkules", "wert": "0,7–1,1 % TM" }, { "name": "Polaris", "wert": "ca. 0,9 % TM" }, { "name": "Callista", "wert": "ca. 0,5 % TM" } ], "fun_fact": "Xanthohumol kommt ausschließlich im Hopfen vor — in keiner anderen Pflanze oder Nahrungsquelle. Damit ist es einer der wenigen Naturstoff-Biomarker, anhand dessen sich Bierkonsum eindeutig von anderen Getränken unterscheiden lässt. In der forensischen Ernährungsforschung wird das Vorhandensein von Isoxanthohumol (dem Kochprodukt von Xanthohumol) im Blut direkt als Marker für Bierkonsum genutzt.", "quellen": [ { "name": "Stevens, J.F. & Page, J.E. (2004): Xanthohumol and Related Prenylflavonoids from Hops and Beer. Phytochemistry.", "url": "https://www.sciencedirect.com/journal/phytochemistry" }, { "name": "Zanoli, P. & Zavatti, M. (2008): Pharmacognostic and Pharmacological Profile of Humulus lupulus L. J. Ethnopharmacol.", "url": "https://www.sciencedirect.com/journal/journal-of-ethnopharmacology" }, { "name": "BarthHaas – Xanthohumol Research Summary", "url": "https://www.barthhaas.com/en/library" }, { "name": "Hopfenforschungszentrum Hüll – Xanthohumol in Hopfen", "url": "https://www.hopfenforschung.de" } ], "wi_typ": "wissen" }